| 明治 |
３４・１２・０１ |
桐生裁縫専門女学館創設 |
| ３７・１２・０７ |
桐生裁縫女学校と改称 |
| ３９・０６・２６ |
桐生町立裁縫補習学校を併設 |
| 昭和 |
０９・０２・２８ |
財団法人となり桐生高等家政女学校と改称 |
| １２・０４・０１ |
桐生高等家政女学校 家政科、経済科設置 |
| １５・０２・１１ |
桐丘学園創立４０周年記念式典、校歌制定 |
| ２１・０４・０１ |
桐ヶ丘高等女学校と改称 |
| ２３・０４・１０ |
桐丘高等学校、桐丘中学と改称（学制改革） |
| ２６・０２・２１ |
学校法人桐丘学園認可 |
| ２７・１０・１０ |
桐丘幼稚園を開設 |
| ３５・０５・１９ |
創立６０周年記念式典挙行、秩父宮妃殿下お成り |
| ３８・０４・０１ |
桐丘女子短期大学設立、被服科新設 |
| ３９・０４・０１ |
短期大学に食物科、生活デザイン科増設 |
| ３９・１２・２４ |
幼稚園遊戯室鉄骨平屋建て196.56㎡竣工 |
| ４０・０４・０１ |
短期大学食物科に栄養士課程認可 |
| ４３・０４・０１ |
高等学校男子部を創設、調理科設置 |
| ４５・１０・２４ |
創立７０周年記念式典挙行、秩父宮妃殿下お成り |
| ４６・０４・０１ |
短期大学を桐丘短期大学と改称 |
| ４７・０４・０１ |
短期大学被服科に衣料管理士課程新設 |
| ４８・０８・０９ |
第４２回全国高等学校総合体育大会、卓球女子団体で優勝 |
| ５５・１０・２９ |
創立８０周年式典挙行 |
| ５５・１１・２２ |
創立８０周年記念として校歌制定 |
| ５６・０６・１７ |
学園建学記念碑建立（養泉寺） |
| ５８・０６・２９ |
桐丘高等学校校舎、体育館落成記念式典挙行 |
| ６２・０３・２７ |
旧桐生図書館跡地買収 |
| ６２・１２・１８ |
短期大学食物科を生活科学科に科名変更 |
| 平成 |
０１・０４・０１ |
各校校名変更認可、桐生短期大学・桐生第一高等学校・
桐生第一中学校・桐生短期大学付属幼稚園と改称 |
| ０１・０６・０７ |
校名変更に伴い各校校歌改定 |
| ０１・１０・２０ |
短期大学創立２５周年記念式典挙行 |
| ０２・１１・１４ |
学園創立９０周年記念式典ならびに記念事業落成式挙行 |
| ０２・１２・０６ |
創立９０周年創立記念日 桐丘学園物故者供養塔建立 |
| ０２・１２・２１ |
桐生短期大学被服科廃止 |
| ０３・０３・２６ |
第６３回選抜高等学校野球大会 甲子園初出場、ベスト８に進出 |
| ０４・１２・０６ |
前理事長 高橋 博 先生学園葬 |
| ０５・０８・２０ |
第７５回全国高等学校野球選手権大会 甲子園出場
３回戦進出 |
| ０５・１２・１１ |
野球部 第１回「桐生MVP」受賞 |
| ０７・０８・１２ |
第７７回全国高等学校野球選手権大会 甲子園出場 |
| ０８・０４・０１ |
高等学校定員変更、入学定員630人を600人に |
| ０９・０４・０１ |
桐生短期大学看護学科開設 |
| ０９・０５・２２ |
前理事長 関﨑 仁 先生学園葬 |
| ０９・０８・０１ |
桐生第一高等学校 専攻科廃止 |
| １０・０８・０６ |
第８０回全国高等学校野球選手権大会 甲子園出場 |
| １１・０４・０１ |
高等学校男女共学化へ移行 完全週５日制導入 |
| １１・０８・２１ |
第８１回全国高等学校野球選手権大会 甲子園出場
初優勝 全国制覇 |
| １１・０８・３１ |
桐生第一高等学校空調設備整備、視聴覚室改修、
全教室テレビ設置 |
| １１・０９・１９ |
桐生第一高等学校野球部首相公邸訪問、小渕総理に
全国制覇報告 |
| １１・０９・２２ |
桐生第一高等学校野球部 県民栄誉賞受賞 |
| １１・１０・１１ |
桐生第一高等学校野球部 市民栄誉賞受賞 |
| １１・１２・１４ |
桐生短期大学学生ホール（コミュニティホール）竣工 |
| １２・０１・０７ |
桐生短期大学付属幼稚園園児室空調設備整備 |
| １２・０３・２０ |
桐生第一高等学校第３学舎新築工事423.63㎡竣工 |
| １２・０３・２８ |
桐生第一高等学校第１学舎教育用コンピュータ74台設置 |
| １２・０６・０１ |
関﨑ミレニアム奨学金制度施行 |
| １２・０８・１３ |
第８２回全国高等学校野球選手権大会 甲子園出場 |
| １２・１１・２１ |
桐生第一高等学校 経済科廃止 |
| １３・０４・０１ |
桐生短期大学専攻科助産学専攻開設 |
| １３・１１・０６ |
桐丘学園創立１００周年記念式典挙行 |
| １４・０４・０１ |
桐生短期大学専攻科助産学専攻、大学評価・学位授与機構より
認定 |
| １４・０８・０９ |
桐生第一高等学校家政科募集停止 |
| １４・１２・１３ |
桐生第一中学校廃止 |
| １５・０８・２２ |
第８５回全国高等学校野球選手権大会 甲子園出場
ベスト４進出 |
| １５・０９・１０ |
桐生第一高等学校桐桜学舎新築工事268.54㎡竣工 |
| １５・１１・０１ |
桐生第一高等学校第１学舎教育用コンピュータ50台増設 |
| １６・０３・２７ |
第７６回選抜高等学校野球大会 甲子園出場 |
| １６・０５・２７ |
桐生第一高等学校第３学舎校舎増築（99.36㎡） |
| １６・０８・０８ |
第８６回全国高等学校野球選手権大会 甲子園出場 |
| １６・１０・２５ |
桐生短期大学環境ﾏﾈｼﾞﾒﾝﾄｼｽﾃﾑ審査登録制度ISO14001
認証登録 |
| １７・０３・０９ |
桐生第一高等学校サッカー部員寮購入取得（土地223.33㎡建物138.93㎡） |
| １７・０４．２５ |
桐生短期大学生活デザイン科をアート・デザイン学科に
学科名変更 |
| １７・０８・０１ |
平成17年度全国高校総合体育大会 サッカー初出場 |
| １７・１１・１９ |
第9回 ボランティア・スピリット賞関東ブロック賞受賞 美術部 |
| １７・１１・２１ |
全国高校生対抗「ごはんCUP2005」最優秀ユニット賞 調理部 |
